В преддверии своего нового альбома «Rolling Papers 2», Wiz Khalifa порадовал осенью своих поклонников микстейпом «Laugh Now, Fly Later». Самой хитовой вещью с него стала композиция «Letterman». Именно на нее Wiz и снял клип, выбрав в качестве локации большой стадион.