Холли Брук Хаферманн родилась 23 февраля 1986 года в Mazomanie, Wisconsin (USA). Теперь Холли Брук больше известна под именем Skylar Grey.
Когда Холли была ещё ребенком, она начала выступать в дуэте со своей мамой, который назывался «Generations». Вместе они (и продюсер Randy Green) выпустили три независимых альбома: «Dream Maker», «Lift Me» и «Millennial Child/Waiting For You». Брук основала свою первую группу, когда ей было 15 лет.

В 2003 году Холли Брук переехала в Los Angeles и записала демо. Её талант привлёк внимание Брэда Делсона, гитариста Linkin Park, который подписал её на лейбл Machine Shop Records, основанный им и Майком Шинодой из Linkin Park. Случилось это осенью 2004 года, Холли было 18 лет.

Холли Брук входит в состав группы Deep Deep Sleep, но у них не так много песен: «Erase You», «Finish Line» и «Get Well» (без Холли). «Finish Line» ещё не была выпущена как сингл, так как Холли начала работать над сольным альбомом. А вот на синглы «Erase You» и «Get Wel» даже есть клипы.

Но карьера Холли Брук пошла не так, как она того хотела, и в 2009 году она была готова к переменам. Она устала от продюсеров и лейблов, контролирующих её музыку. Для Холли настало время быть кем-то другим.

Она арендовала уединённую хижину в лесу, привезла туда оборудование для звукозаписи и начала сама писать и продюсировать новые песни. После того, как она принесла весь этот материал своему музыкальному издателю и спросила, что ей со всем этим делать, она сказала, что ей надо работать с хип-хоп продюсером Alex Da Kid. Сначала Скайлар скептично отнеслась к этому предложению, но потом она услышала песню B.o.B и Hayley Williams (Paramore) – «Airplanes».

Я совсем не из мира хип-хопа, но в припеве этой песни был альтернативный поп-вокал, и в то же время это хип-хоп – мне очень понравилась это сочетание. Музыка Алекса эклектична, и моя тоже, возможно, это потому что он из Великобритании. Поэтому мне и захотелось работать с ним.
Мы связались с Алексом через e-mail, он прислал мне бит, и первое, что я написала, это «Love the Way You Lie». Это песня о моих взаимоотношениях с музыкальной индустрией.

Скайлар Грей также написала припевы для Diddy-Dirty Money — «Coming Home» (здесь она исполняет припев только один раз, в самом начале), T.I. feat. Christina Aguilera — «Castle Walls» (только написала припев, поёт его Кристина), Lupe Fiasco — «Words I Never Said» (исполняет припев), ну и конечно же Dr. Dre feat. Eminem & Skylar Grey — «I Need a Doctor» (исполняет припев и снялась в клипе). Поэтому сайт RapFix и назвал её королевой хип-хоп припевов (Hip Hop Hook Queen).

Дебютное выступление Скайлар Грей под новым именем состоялось на 53-ей церемонии Grammy 13 февраля 2011 года. Оно сыграло очень важную роль в её карьере. Ведь очень многие узнали о ней именно после Grammy. Скайлар выступила великолепно, поэтому предложения о совместной работе стали поступать к ней уже на следующий день.

Дискография:

Like Blood Like Honey (2006)
Invinsible (2011)
Don’t Look Down (2013)
Natural Causes (2016)