Too $hort стал известен в Окленде, штат Калифорния, ещё в середине 80-х благодаря своим кассетам и обрёл популярность национального масштаба после того как выпустил «Чумовые Сказки«, а также альбомы «Born To Mack» и «Life Is… Too $hort».
Too $hort до сих пор популярен. В 2014 году он выпустил хитовый сингл «19,999″, на песню было снято мультяшное видео:
«Я сделал себе хорошую карьеру, в течение которой было проделано много тяжёлой работы», — сказал Too $hort во время недавнего интервью. «Но на самом деле это не является чем-то невероятным или мега удивительным. Это просто результат напряжённой работы и трудовой этики: во время студийной работы, концертов, пребывания в дороге и промоушена. Это просто то, что я делаю».
Too $hort сделал немало совместных трэков, одно время он очень плодотворно сотрудничал с Lill John, в частности на альбоме «Blow The Whistle» и одноимённом сингле, который вышел в 2006 году:
Ветеран хип-хопа ясно дал понять, что не собирается на этом останавливаться.
«Когда я записал «Blow The Whistle» в 2006, то мне уже был сорокет. В последние лет 10 у меня не выходило ничего особо значительного», — сказал Too $hort. «Люди часто используют такой термин как «легендарный». Дело в том, что у меня не было хита, который был бы актуален».
В 1989 году альбом Too $hort «Life Is… Too $hort» получил золотой статус. Релиз вышел в 1988 году, год спустя «Life Is… Too $hort» получил платину, а в 1996 году стал дважды платиновым. «Life Is… Too $hort» — первая наиболее успешная работа Too $hort, ставшая точкой отсчёта платиновым альбомам начала 90-х: «Short Dog’s In The House» (1990), «Shorty The Pimp» (1992) и «Get In Where You Fit In». По словам Too $hort в те времена он был на пике славы.
«Существует определённый период, в течение которого понимаешь, что твоя карьера достигла своего пика, а дальше всё на автопилоте», — сказал Too $hort. «Этим периодом было начало 90-х, я тогда выпустил альбомы «Life Is… Too $hort» и «Shorty The Pimp», дела шли всё лучше и лучше, это было моё время. Эти альбомы являются ключевыми моментами моей карьеры. Это долгая карьера».
Too $hort также поделился своим мнением о реалиях хип-хопа на сегодняшний день:
«Хочу кое-что заявить по поводу хип-хопа», — сказал Too $hort. «Вы видели парней наподобие Джорджа Клинтона? Толпа любит песни, которые он записал 40 лет назад и они поют вместе с ним. Меня очень вдохновляет подобное, я хочу чтобы в хип-хопе тоже это было, потому что в хип-хопе наблюдается тенденция к диссу самого себя. Старый хип-хоп говорит о том, что молодой хип-хоп херня, новый хип-хоп в свою очередь говорит, что мол «свалите нах, ваше время прошло». Но если мы все получаем за это дело деньги, то в чём проблема не пойму?»