В 2008-ом году Meek Mill был осужден за продажу наркотиков и незаконное хранение оружия. Его приговорили к 23 месяцам лишения свободу, но он был освобожден условно спустя 11 месяцев. В декабре 2012-го Мик нарушает условия испытательного срока, после чего он становится невыездным за пределы США.
В мае 2013-го история повторяется, и судья назначает ему пройти курсы профессиональной этики. Также ему поставили условие всегда отмечаться у инспектора, прежде чем покинуть пределы родного штата Пенсильвания. Мик проигнорировал это требование, из-за чего в июле 2014-го снова попадет за решетку, откуда выходит только в декабре того же года. 17-го декабря 2015-го он вновь признается виновным в нарушении условий испытательного срока. Дата вынесения приговора назначается на 5-ое февраля 2016-го, и до этого срока суд запрещает Мику давать концерты и требует строго соблюдать правила своего условного заключения. Также ему дали еще 6 месяцев условно и 3 месяца домашнего ареста.
Весной 2017-го Мик было обвинён в инициировании драки в Международном аэропорту Ламберт Сент-Луис, а в августе — за неосторожное и опасное вождение мотоцикла. Вчера состоялся суд, на котором Meek Mill был признан виновным. Теперь ему грозит срок посерьезней: ему приджется провести за решеткой минимум 2 года, после чего суд будет выносить очередной решение – добавлять ли Мику еще 2 или же отпускать на волю. К уже имеющимся статьям прибавилось неоднократное нарушение условий испытательного срока. В защиту рэпера уже выступили Jay-Z, Rick Ross и A$AP Ferg, посчитав приговор суда несправедливым.
В июле этого года Meek Mill выпустил свой третий альбом «Wins & Losses». Многие критики сошлись во мнении, что это его самая сильная работа.